La poalele Munților Kaatskil există un vechi sat fondat de imigranți olandezi în cele mai timpurii perioade de colonizare. În timpuri străvechi, când această regiune era încă o provincie britanică, trăia un coleg de bunăvoie cu numele Rip Van Winkle. Toți vecinii îl iubeau, dar soția lui era atât de urâtă încât încerca să plece mai des de acasă pentru a nu auzi abuzurile ei. Într-o zi, Rip a plecat la vânătoare la munte. Când era pe punctul de a se întoarce acasă, un bătrân l-a strigat. Surprins că un bărbat se afla într-un loc atât de pustiu, Rip s-a grăbit să ajute. Bătrânul era îmbrăcat în haine olandeze vechi și purta un butoi pe umeri - aparent cu vodcă. Rip l-a ajutat să urce panta. Bătrânul tăcea până la capăt. După ce au trecut prin defileu, au intrat într-un gol, similar unui mic amfiteatru. La mijloc, pe o suprafață netedă, o companie ciudată juca schițe. Toți jucătorii au fost îmbrăcați ca bătrânul și i-au amintit lui Rip o imagine cu un artist flamand atârnat în sufrageria unui pastor din sat. Deși s-au distrat, fețele lor au păstrat o expresie pupa. Toată lumea a tăcut și numai sunetul pașilor a rupt tăcerea. Bătrânul a început să toarne votcă în căni mari și i-a făcut semn lui Rip că ar trebui să fie aduși jucătorilor. Aceia au băut și s-au întors la joc. De asemenea, Rip nu a putut rezista și a băut mai multe căni de votcă. Capul i se întunecă și adormi zgomotos.
Rip s-a trezit pe același deal de pe care îl observase prima oară pe bătrân. Era dimineață. El a început să caute o armă, dar în loc de o pușcă nouă, a găsit în apropiere o armă de casă ponosită și mâncată de rugină. Rip s-a gândit că jucătorii bătrâni jucaseră cu el o glumă crudă și, după ce a băut votcă, și-a înlocuit arma, a dat clic pe câine, dar a dispărut. Apoi, Rip a decis să viziteze locul distracției de ieri și să ceară o pistolă și un câine de la jucători. Înălțându-se în picioare, a simțit dureri de articulații și a observat că îi lipsea fosta mobilitate. Când a ajuns pe calea pe care bătrânul a urcat pe munți cu o zi înainte, un curs de munte curgea în locul său, iar când a ajuns cu greu în locul în care se afla pasajul către amfiteatru, stâncile sale stăteau în calea lui. Rip a decis să se întoarcă acasă. Apropiindu-se de sat, a întâlnit mai multe persoane complet necunoscute în haine ciudate. Satul s-a schimbat și el - a crescut și a devenit mai aglomerat. Nu era o singură față familiară în jur și toată lumea se uita la Rip cu surprindere. Trecându-i o mână peste bărbie, Rip a descoperit că crescuse o barbă lungă cenușie. Când s-a apropiat de casa sa, a văzut că aproape că se prăbușea. Casa era goală. Rip a mers la dovlecei, unde se întâlneau de obicei „filozofii” și lăutarii din sat, dar în locul dovlecelului se afla un hotel mare. Rip s-a uitat la semn și a văzut că regele George al III-lea înfățișat se schimbase și dincolo de recunoaștere: uniforma sa roșie a devenit albastră, în loc de un sceptru era o sabie în mână, o pălărie triunghiulară încoronată capul și „General Washington” era scris mai jos. În fața hotelului se aglomera oameni. Toată lumea a ascultat un subiect zvelt, care s-a jignit despre drepturile civile, despre alegeri, despre membrii Congresului, despre eroii din 1776 și despre alte lucruri complet necunoscute pentru Rip. Rip a fost întrebat dacă era federalist sau democrat. Nu înțelegea nimic. Un bărbat îmbrăcat în pălărie întrebat strict de ce drept a venit Rip la urne cu arme. Rip a început să explice că era un rezident local și un subiect fidel al regelui său, dar ca răspuns au fost strigăte: „Spion! Tori! Ține-l! " Rip a început să demonstreze cu umilință că nu avea intenția de a face nimic greșit și a vrut pur și simplu să-l vadă pe unul dintre vecinii care se adunau de obicei la tavernă. I s-a cerut să le dea numele. Aproape toată lumea numită a murit cu mult timp în urmă. - Știe cineva aici pe Rip Van Winkle? A strigat. I s-a arătat un bărbat stând lângă un copac. Era ca două picături de apă ca Rip, ce era, mergând la munte. Rip era complet pierdut: cine este atunci? Și apoi o tânără a venit la el cu un copil în brațe. Apariția ei părea familiară pentru Rip. El a întrebat numele și cine este tatăl ei. Ea a spus că tatăl ei se numea Rip Van Winkle și, timp de douăzeci de ani, plecase de acasă cu o armă pe umăr și dispăruse. Rip a întrebat-o îngrozitor unde se afla mama ei. S-a dovedit că ea a murit de curând. Rip era ușurat din inimă: îi era foarte teamă că soția lui îi va da o zguduire. A îmbrățișat o tânără. "Sunt tatăl tău!" El a exclamat. Toată lumea îl privea surprins. În cele din urmă, a fost găsită o bătrână care l-a recunoscut, iar sătenii credeau că în fața lor se afla într-adevăr Rip Van Winkle, iar numele său care stătea sub copac era fiul său. Fiica l-a instalat pe bătrânul tată acasă. Rip a povestit fiecărui hotelier nou povestea lui, și în curând întregul district o știa deja pe de rost. Unii oameni nu l-au crezut pe Rip, dar vechii coloniști olandezi, auzind încă tunetul din Munții Kaatskil, sunt siguri că este Henrik Hudson și echipa sa care joacă skittles. Și toți soții locali care sunt asupriți de soțiile lor visează să bea uitare din Cupa Rip Van Winkle Cup.